Ao todo, os dois rivais já se enfrentaram 141 vezes na história, com 56 vitórias são-paulinas e 45 triunfos flamenguistas, além de outros 40 empates
São Paulo e Flamengo começam a decidir uma vaga na final da Copa do Brasil 2022 a partir das 21h30 (de Brasília) desta quarta-feira, 24, no Estádio do Morumbi, na capital paulista – a volta acontece no dia 14 de setembro, no Maracanã. Considerando o retrospecto geral, os dois rivais já se enfrentaram 141 vezes na história, com 56 vitórias são-paulinas e 45 triunfos flamenguistas, além de outros 40 empates. Já levando em consideração apenas os duelos de mata-mata, no entanto, o confronto está empatado, com três classificações para cada lado. O primeiro embate eliminatório aconteceu nas quartas de final da Copa Libertadores de 1993, quando o Tricolor levou a melhor e avançou para ganhar a América do Sul pela segunda vez. Já o último encontro decisivo aconteceu nas quartas de final da Copa do Brasil 2020, com duas vitórias do São Paulo. Veja todas as partidas abaixo.
- Copa Libertadores da América (1993) – Quartas de final: Flamengo 1 x 1 São Paulo/ São Paulo 2 x 0 Flamengo
- Supercopa (1993) – Final: Flamengo 2 x 2 São Paulo / São Paulo 2 x 2 Flamengo (5 a 3 nos pênaltis)
- Copa Ouro (1996) – Final: Flamengo 3 x 1 São Paulo
- Torneio Rio-São Paulo (1997) – Semifinal: São Paulo 0 x 1 Flamengo / Flamengo 3 x 1 São Paulo
- Copa dos Campeões (2001) – Final: Flamengo 5 x 3 São Paulo / São Paulo 3 x 2 Flamengo
- Copa do Brasil (2020) – Semifinal: Flamengo 1 x 2 São Paulo / São Paulo 3 x 0 Flamengo
* Os vencedores de cada mata-mata estão em negrito
